Главный герой фильма работает в агентстве, выпускающем поздравительные открытки. Он придумывает все те забавные подписи, которые мы с Вами читаем на них. Молодой человек влюбляется в свою коллегу и решает, что она — «та, единственная». Безнадежно влюбленный главный герой пытается растопить сердце девушки, которая совершенно не верит в любовь и категорически не настроена на романтические отношения. Но 500 дней их отношений показывают герою, что путь к счастью непредсказуем, неконтролируем и — невероятно забавен!